Вырос: в комфорте. Джейкобу никогда не приходилось беспокоиться о деньгах; наследство отца обеспечило ему хороший образ жизни.
Живет: в роскошной холостяцкой квартире в Лос-Анджелесе. Он тратит кучу денег на дорогую одежду и мебель, и все это для того, чтобы соблазнять женщин.
Посещает: бар, расположенный вниз по дороге от его дома, где он любит подцепить женщин. Джейкоб наслаждается тем, что каждый вечер приводит домой разных девушек, и считает, что женщин невероятно легко понять и соблазнить. Как он объясняет: «Война между полами закончилась. Мы победили в тот момент, когда женщины начали заниматься pole dance для упражнений».
Интересы: искусство соблазнения. У Джейкоба не так много друзей, пока он не встречает Кэла, одинокого, недавно разведенного мужчину, который часто посещает тот же бар. Джейкоб хочет научить Кэла, как привлекать и укладывать женщин в постель. Он говорит Кэлу: «Я собираюсь помочь тебе заново открыть свою мужскую силу. Ты хоть представляешь, где ты мог ее потерять?».
Отношения: холост, хотя Джейкоб жаждет чего-то большего от жизни. Его многочисленные похождения не приносят ему настоящего удовлетворения, пока он не встречает яркую Ханну, которая поначалу отвергает его ухаживания.
Цели: научиться любить. Джейкоб говорит, что он «дико несчастлив» и быстро понимает, что трата денег и отношение к женщинам как к предметам не наполнят его жизнь смыслом.
Личность: обходительный, обаятельный и утонченный. Броская внешность и быстрота мышления Джейкоба делают его популярным среди женщин. Но для того, чтобы заставить его открыться и показать свою чувствительную сторону, нужна особенная женщина.