Вырос: в невежественном блаженстве, не зная о сверхъестественных существах, живущих среди него. Вместе со своим старшим братом Дэймоном Стефан имел обычное детство в Мистик Фоллс, штат Вирджиния, и мечтал однажды стать врачом. Так было до тех пор, пока оба брата не влюбились в красавицу Кэтрин Пирс, которая оказалась вампиром. Стефан был обращен в вампира против своей воли, когда ему было всего 17 лет. Последние полтора века Стефан учился жить как вампир и избегал Деймона, который обещал Стефану вечность страданий после обращения.
Живет: скрываясь. Стефан только что вернулся в Мистик Фоллс и поселился в своем старом доме, грандиозном пансионе. Потомки отцов-основателей города давно защищают жителей Мистик-Фоллс, особенно от сверхъестественных существ. Стефану приходится скрывать свою истинную природу, иначе за ним начнут охотиться те, кто пытается защитить город.
Профессия: с недавних пор — ученик средней школы. Во время поездки в гости к своему отпрыску Заку, Стефан случайно оказался возле моста Викери, когда машина вышла из-под контроля и упала в озеро. Он прыгнул в воду и смог спасти одного из обитателей машины — девушку по имени Елена Гилберт, которая была очень похожа на Кэтрин. Стефан сначала относился к Елене с подозрением, полагая, что, возможно, она и есть Кэтрин. Изучив биографию Елены и понаблюдав за ней издалека, Стефан решил остаться в Мистик Фоллс и «узнать ее получше». Он объясняет: «Более века я жил в тайне. Прятался в тени. Один в мире. До сих пор».
Интересы: Запись в дневнике, игра на гитаре, литература, кроссворды, старинные автомобили, футбол и любовь. Стефан — заядлый писатель, и каждый год он скрупулезно ведет дневник, записывая все свои воспоминания с момента превращения. Стефан очень сентиментален и имеет привычку сохранять сувениры о памятных событиях. Деймон в шутку называет Стефана «стайной крысой».
Отношения: сложный. Когда Стефан и Елена впервые встречаются, между ними мгновенно возникает несомненная симпатия. Их первоначальная щенячья любовь становится все более сложной, когда не зависящие от них силы начинают сеять хаос в их маленьком городке. Дэймон также вернулся в Мистик Фоллс и сделает все возможное, чтобы разлучить Стефана и Елену. Елена восстанавливается после недавней смерти родителей, но, возможно, она еще не готова бороться со сверхъестественным миром во имя любви.
Цели: обрести нормальную, человеческую жизнь с Еленой. Стефан всегда глубоко ненавидел свою вампирскую сущность и разработал нездоровый механизм преодоления своей тяги. Он пьет только кровь животных и никогда не может пить человеческую кровь — иначе он превращается в Потрошителя, неспособного контролировать свою жажду крови и способного опустошить всех вокруг. Стефан борется за человеческую жизнь, которой у него никогда не будет. Принять себя целиком и полностью — его самая большая проблема.
Личность: Сострадательный, верный, благородный, задумчивый, саморазрушительный и самодовольный. Стефан был «золотым мальчиком», пока был жив. После обращения он продолжал быть невероятно сочувствующим и преданным тем, кого он любит. С другой стороны, у Стефана появилась темная сторона, которую он активно пытается подавить, — это его зависимая и меланхоличная личность. Стефан неустанно пытается быть лучшим собой и порой не замечает своих лицемерных поступков.